Never Been Kissed (1999)

Josie Geller, 25 ára, vinnur sem yfirlesari hjá dagblaðinu Chicago Sun Times. Hún er mjög góð í því sem hún gerir, en þráir samt að verða blaðamaður á blaðinu, sem er mun meira krefjandi starf. Hún fær langþráð tækifæri hjá eiganda blaðsins til þess þegar hún er beðin um að fjalla um miðskólasenuna eins og hún er í dag, og fer á laun í skólann í gervi nemanda. Josie var sjálf lúði í miðskólanum, en bróðir hennar vinsæli Rob Geller hjálpar henni að verða meiri gella nú en hún var þá. Bæði systkinin elska að vera í skólanum, og Josie kemst fljótt í gamla miðskólagírinn. Áður fyrr var hún uppnefnd Josie Grossie, átti fáa vini, og var jafnvel niðurlægð. Núna, þegar hún nýtur velgengni í starfi og allt er á uppleið, þá reynir hún að passa eins vel inn í hópinn og mögulegt er. Hún reynir að kynnast fallegu, en ekki endilega gáfuðustu, stelpunum í skólanum, í staðinn fyrir að vera með krökkunum sem í raun eru á sama báti og hún, til að ná sem mestu efni fyrir greinina. Hún verður að finna gott efni, annars er draumastarfið í hættu. Hún verður ástfangin af kennara sem henni er skipað að rífa í sig í greininni, en nú þarf hún að skoða djúpt í huga sinn, og reyna að gera ekki sömu mistökin og hún gerði þegar hún var í skóla sjálf í gamla daga.